La música «Gulf & Western» de Jimmy Buffett ha surcado las ondas sonoras con escapismo isleño desde 1973. Nacido en una larga estirpe de marineros, era natural que Buffett se sintiera atraído por los temas náuticos, los ritmos e instrumentación caribeños y la vida despreocupada de un trovador tropical. Introducido en Cayo Hueso a principios de los 70 por su amigo e icono de la música tejana Jerry Jeff Walker, Buffett se trasladó a los Cayos y empezó a escribir canciones soleadas que hacían que todo el mundo quisiera unirse a él. Sus letras reflejaban su vida: como viajero por el mundo, piloto y marinero, escribió sobre su avión tiroteado por la policía jamaicana («Jamaica Mistaica»), perderse en el desierto del Sahara («Buffet Hotel») y los contrabandistas que había conocido en la costa del golfo de Florida («Un pirata mira a los 40»). El sonido folk-rock tropical de Buffett se ejemplifica mejor con las canciones que apodó «The Big 8», que incluían éxitos como «Why Don’t We Get Drunk», «Come Monday», «Margaritaville» y «Cheeseburger in Paradise».

En 1975, Buffett formó la Coral Reefer Band, que le respaldaría durante toda su carrera. En 1985, Timothy Schmidt, entonces miembro de la banda, acuñó el apodo de «Parrothead» (cabeza de loro) para los devotos fans de Buffett, como homenaje al apodo de «Deadhead» (cabeza muerta) utilizado para los fans de Grateful Dead y como referencia a la vestimenta playera de colores brillantes de estilo hawaiano del público de Buffett. Ese mismo año, Buffett empezó a hacer crecer su imperio de estilo de vida Parrothead, que acabó incluyendo cadenas de restaurantes, bares, hoteles, casinos, comunidades de jubilados, bebidas, artículos para el hogar, ropa, accesorios, libros e incluso un musical.

La década de 2000 fue muy aclamada por Buffett. «Margaritaville» se incluyó en las «Canciones del Siglo», una lista de 365 canciones de importancia histórica seleccionadas por la Recording Industry Association of America y el National Endowment for the Arts. Ganó el Evento Vocal del Año de los Premios de la Asociación de Música Country por su dueto de 2003 con Alan Jackson, «It’s Five O’Clock Somewhere», y en 2010 fue nombrado el décimo artista con más giras de la década, con 4,5 millones de entradas vendidas en los 10 años anteriores.

La influencia de Buffett puede oírse en el humor travieso y las vibraciones tropicales de los éxitos de algunos de los grandes del country actual, como Kenny Chesney, Toby Keith, Zac Brown, Luke Bryan y Dierks Bentley.

«¿Por qué no nos emborrachamos?» Una bata blanca y un crustáceo rosa (1973) – «Un pirata mira a los 40». A1A – «Ven el lunes,» Vivir y morir en ¾ de hora (1974) – «Margaritaville,» Cambios de latitudes, cambios de actitudes (1977) – «Hamburguesa con queso en el paraíso». Hijo de mar inero (1978) – «Aletas». Volcán (1979) – «En algún lugar son las cinco en punto». Alan Jackson Grandes Éxitos Volumen II (2003) – «Hey, Good Lookin'». Licencia para relajarse (2004)